В 7-ми летнем возрасте Райан Гиггз перебрался в Англию из Уэльса. Первые свои пробы футболиста он провёл в ФК «Динс». Спустя некоторое время с руки его тренера Дэниса Скофилда Райан был направлен в «Манчестер Сити», где провёл свои юношеские годы, до 14 лет защищая их форму. А в 14 день рождения сам Алекс Фергюсон пришёл поздравить парня и попросить подписать контакт о так называемой школьной форме «Манчестер Юнайтед». В свою очередь «Манчестер Сити» не проявил абсолютно никакого интереса к парню, о чём очень пожалеет.
В 16 летнем возрасте он получил свою лицензию профессионального футболиста. И уже на следующий год дебютировал в составе красных дьяволов. Произошло это событие 2 марта 1991 года против Эвертона. А свой первый матч в чемпионате он записал в дерби со своим бывшим клубом «Манчестер Сити». И в том же матче забив единственный и победный гол. Уже тогда скауты Сити призадумались, какой талант они упустили из-под носа. 
По наступлению сезона 1991-1992 года травмировался основной левый полузащитник Манчестер Юнайтед Ли Шарп, место которого благополучно занял Райан Гиггз. 
Мало кто догадывался о великом будущем этого игрока. Защищая цвета красных дьяволов он смог выиграть 13 чемпионских титулов Англии, 4 Кубка Англии, 3 Кубка Футбольной Лиги, 2 Лиги Чемпионов, 9 Суперкубков Англии, один Суперкубок УЕФА, побеждал в межконтинентальном и клубном чемпионате мира. Да такому послужному списку могут позавидовать большинство футбольных клубов за всю историю, сколько он выиграл за 14 лет. Всего в его активе 672 проведённых поединка и 114 забитых мячей. Это человек – эпоха для многих поколений футбольных болельщиков. Он является эталоном преданности, поскольку за всю карьеру ни разу даже не намекал о том, что желает сменить клуб. 
Так же он достиг успехов со своей сборной, но играл он не за Англию, а за Уэльс. В юношеские годы он возглавлял школьную сборную Англии, но не потому, что был англичанином, а по тому, что учился в одной из английской школ. Его дебют за национальную сборную Уэльса состоялся в возрасте 17 лет, и он является самым молодым её представителем за всё годы существования. 
За все свои годы игры он отмечался высокой скоростью игры на фланге, отличным дриблингом, благодаря которому мог расшатывать оборону противника, и отлично пробивал штрафные удары. В его памяти есть огромнейшее количество забитых мячей и сыгранных игр.
Но один матч, по мнению самого Райана Гиггза, является лучшим в его карьере. Это был ответный матч в полуфинале Кубка Англии против лондонского Арсенала. Когда сам Райан сотворил футбольный шедевр, который ещё будут долго обсуждать во всём мире. В этом матче Рой Кин, получив вторую жёлтую карточку, был удалён с поля, а вратарь красных дьяволов отразил пенальти Дэвида Бергкемпа. И когда матч подходил к концу, Райан Гиггз совершил невероятный сольный проход прямо в центре штрафной площади, обыграв четверых игроков Арсенала, и усильным ударом забил мяч под перекладину ворот Арсенала. Благодаря этому гол Манчестер Юнайтед смог завоевать все три титула Лигу Чемпионов, Кубок Англии и Чемпионат Англии.